里皮（艾德·赫尔姆斯 Ed Helms 饰）三十四岁了，在这三十四年里，他的全部生活都围绕着这个生于此长于此的小镇，对于小镇以外的世界，里皮一无所知。一次偶然中，里皮获得了去参加公司在爱荷华州举办的年会的机会，这个天赐的良机让他兴奋了好长一段时间，他将此视为人生中的重大冒险，并为此而做了各种各样的准备。 尽管有备而来，但里皮还是被大都市的繁华和先进震撼了，完全没有生存经验的他闹出了不少的笑话。在这里，一个叫做乔安（安·海切 Anne Heche 饰）的女子让里皮热血沸腾，与此同时，里皮的室友却又不断地拖着他的后腿。偌大的城市中，里皮这个小人物的命运会如何发展？
一转眼，艾丹（扎克·布拉夫 Zach Braff 饰）已经35岁“高龄”了，活到了这把年纪的他，却还是一个默默无闻，名不见经传的龙套演员。艾丹有两个孩子格瑞斯（乔伊·金 Joey King 饰）和塔克（皮尔斯·加格农 Pierce Gagnon 饰），平日里，艾丹为了谋生工作繁忙，将照顾两个孩子的责任全部都丢在了父亲的身上。 某日，父亲告诉艾丹，自己再也无法负担孩子们昂贵的私立学费了，无奈之下，艾丹只得把孩子们领回了自己家。因为曾经在学校里遭受霸凌的阴影，艾丹坚决不愿意将自己的孩子送进公立学校，既然无力支付学费，他打算在家里开设私塾，自己做孩子们的老师。
故事发生在灯红酒绿车水马龙的繁华上海滩，王先生（林栋甫 饰）从小就生活在这里，从头到脚，从里到外，都是一个地地道道的上海男人。妻子王太太（王文丽 饰）整日浸淫在麻坛里，自然无暇顾及丈夫，女儿阿囡（卢焱 饰）更是谈起了恋爱，心中只有男友没有老爸。 形单影只的王先生分外寂寞 ，只能找到被贬职的小陈（宗晓军 饰），两人互相作伴，一起消磨时间。就在此时，一位名叫伊雯（张瑜 饰）的舞女出现在了王先生的生命里，机缘巧合之下，王先生竟然成为了将伊雯救出水深火热之中的救命恩人，两人之间牵扯出了一段情缘，不过这一切，可不能让王太太知道。
