故事发生在灯红酒绿车水马龙的繁华上海滩,王先生(林栋甫 饰)从小就生活在这里,从头到脚,从里到外,都是一个地地道道的上海男人。妻子王太太(王文丽 饰)整日浸淫在麻坛里,自然无暇顾及丈夫,女儿阿囡(卢焱 饰)更是谈起了恋爱,心中只有男友没有老爸。 形单影只的王先生分外寂寞 ,只能找到被贬职的小陈(宗晓军 饰),两人互相作伴,一起消磨时间。就在此时,一位名叫伊雯(张瑜 饰)的舞女出现在了王先生的生命里,机缘巧合之下,王先生竟然成为了将伊雯救出水深火热之中的救命恩人,两人之间牵扯出了一段情缘,不过这一切,可不能让王太太知道。
探员何若智(郑中基 饰)认识了少女陈美玲(蔡卓妍 饰),原来这个少女是个机械人。之后又来了一个从50年后来的陈美玲机械人,她要确保科学伟人何小明的亲哥哥在八月十五日死去,何小明才会因为哥哥的离世而发愤图强,根据自己妻子的模样研制出陈美玲系列机械人,而若智正是何小明的哥哥。若智惶恐不安之余,更被警队上司(黄浩然 饰)陷害与杀害警察的案件有关,若智只要逃走。制作假护照的美玲与若智之前遇到的机械人完全一个样子,若智误以为她也是机械人,所以决定要假意追求美玲,好让自己不用死去。八月十五那天如期所致,美玲是真心爱着若智的,愿意代替若智死去,才发现原来历史被改写了。
汤姆·赛格拉直捣观众的笑穴,荤腥不忌地畅谈父母和追寻梦想的故事,还有许多我们宁可不去想像的事情。